В 1577 году царь Иван Грозный начал широкомасштабное наступление в Ливонии. Самый мощный удар был нанесен в начале года армией Мстиславского по шведским силам, а летом русское войско возглавил сам государь, начав вытеснение поляков. Царю сопутствовал успех – он прогнал поляков далеко за Двину и взял множество замков и городов. Но вот у Вендена, прежней столицы меченосцев, удача отвернулась от него, и тут русское войско потерпело одно из самых своих грандиозных поражений в ходе всей Ливонской компании.
Стоит сказать, что, возможно, Венден и сдался бы без боя, как делали это некоторые другие города, но до жителей его дошли слухи о жестоких погромах в Ашерадане, учиненных царскими войсками. Не желая такой участи, горожане решили обороняться до последнего. Иван Грозный же принялся за осаду и обстрел города. Уже через 5 дней стало ясно, что Вендену не выстоять, и, понимая всю тщетность дальнейшего сопротивления, защитники стащили в замок весь порох и подорвали себя. Город оказался в руках русских, как и вся южная часть Ливонии (кроме Риги и Ревеля, которые упорно не сдавались), но на большую лояльность местного населения к Грозному после такого рассчитывать не приходилось. В свое время именно предательство горожан Вендена сыграет определенную роль в войне.
Хоть Венден и был взят, но на этом все большие успехи закончились.
Царские войска ушли, а поляки, шведы и литовцы мало-помалу начали возвращать себе города и замки Ливонии. И вот, после предательства местных жителей, вражеские войска вновь заняли тот самый Венден в 1578 году – очень важную точку на стратегической карте. Иван Грозный понимал, что без этого ключевого места войну не выиграть, и отправил Милославского отбить город у поляков.
Воевода взял поселение в осаду и принялся обстреливать его из артиллерии. Уже через несколько дней русские войска пробили в стенах города брешь, приготовились к штурму, как вдруг к гарнизону Вендена подоспело подкрепление – воины Дембинского. Они существенно укрепили оборону поляков, но Милославский все равно решил идти на приступ города, однако все атаки русских были отбиты. Стены в перерывах между боями поляки постоянно укрепляли, а бреши заделывали. Милославский отвел войска, но летом того же года русские вновь начали наступление в Ливонии и взяли несколько замков и городов. После этого Иван Грозный поручил своим воеводам (Тюменскому, Хворостину, Тюфякину и Голицину) снова идти на Венден. И там случилось то, что так часто случалось в русском войске в те времена – воеводы переругались из-за того, что никто не хотел уступать верховное главенство над армией.
Царю стало известно об этой ссоре и заминках, связанных с этим.
В русское войско был отправлен дьяк Щелкалов. В результате армия все же собралась под Венденом, но лишь в октябре. Общая ситуация в Ливонии к тому времени уже кардинально поменялась – шведы, литовцы и поляки решили объединить усилия в борьбе против русских, и отныне выступали как союзники. И если раньше русская армия могли поодиночке разбить каждую из этих сил, то вот объединенные силы противника были уже куда сильнее русских. Это и сыграло решающую роль – пока воеводы осаждали Венден, шведы под командованием Бойе и поляки Сапеги соединились и двинулись на выручку гарнизону города.
Стоит сказать, что воеводам доложили о подходе противника, и русские войска снялись с осады и встретили шведов и поляков 21 октября 1578 года в боевом строю. Бой получился очень тяжелым и долгим, а перевес в нем практически на всем протяжении не брала ни та, ни другая сторона. Подвела татарская конница – легкие всадники не были приспособлены к затяжным боям и дрогнули, смешав ряды остальной русской кавалерии. В свою очередь, была разбита и русская кавалерия, а потом противник атаковал пехоту. К чести воевод, они и сами лично сражались с врагом, никто не дрогнул и не бежал в ходе этого боя. Более того, к вечеру полководцы сумели организованно отступить и укрепиться в осадном лагере, отбив все ночные атаки поляков и шведов.
Тем не менее ситуация сложилась крайне непростая.
Все понимали, что живыми уйти из-под стен Вендена можно только чудом. Самый главный воевода, Голицын, присланный царем дьяк Щелкалов, и некоторые другие командиры ночью убежали в Дерпт. После того как солдаты узнали об этом, началось массовое дезертирство. Утром шведы и поляки атаковали уже порядком уменьшившуюся русскую армию, лишившуюся многих полководцев.
Но эта армия стояла на смерть. Особо стоит отметить стойкость пушкарей, положивших немало вражеских воинов, и в конце принявших рукопашный бой (пушкари в то время — очень дорогие специалисты, они могли рассчитывать на достойное отношение в плену). В бою пали многие оставшиеся с войском воеводы, а других, в том числе Хворостина, враг пленил. Потери русских составили 6 тысяч человек и 17 орудий. Поражение под Венденом было столь тяжелым, что положило конец всем наступательным инициативам русских войск в Ливонской войне, стало переломным моментом всего конфликта, который уже совсем скоро будет проигран Русским царством.
